Issu d’une famille de la grande bourgeoisie parisienne, Jean Cocteau, esthète au tempérament de dandy, publia ses premiers poèmes dès 1909 et devint rapidement une des figures à la mode du Tout-Paris et des salons. Engagé comme ambulancier pendant la Première Guerre mondiale, il se lia d’amitié avec Apollinaire. Homme du monde, il a été le bon génie d'innombrables artistes. il est considéré comme l'un des initiateur du mouvement « Retour à l'Ordre », qui désigne un regain d'intérêt pour la tradition académique. Le terme dériverait du Le rappel à l'ordre, titre d'un livre d'essais de Jean Cocteau publié en 1926.

L’entre-deux-guerres devait être pour Jean Cocteau, au faîte de sa gloire, une période d’intense créativité, placée sous le signe de l’avant-garde. Il collabora avec des musiciens tels Érik Satie (Parade, 1917) ou Darius Milhaud, mais aussi avec des peintres célèbres. Il témoigna dans son écriture d’une égale curiosité, s’essayant aussi bien à la poésie d’inspiration futuriste, dadaïste ou cubiste, qu’au roman poétique, au théâtre ou encore au cinéma.

Le poète de La Danse de Sophocle et du Cap de Bonne Esperance, le romancier des Enfants terribles, le dramaturge des Parents terribles, le cinéaste du Sang d’un Poète, d’Orphée, de La Belle et la Bête, a beaucoup dessiné tout au long de sa vie, et peint dans ses dernières années. Il dessina notamment la première affiche des Ballets Russes de Serge de Diaghilev. Néanmoins, en dépit de ses talents artistiques, Jean Cocteau insista toujours sur le fait qu'il était avant tout un poète et que tout travail est prosaïque.

Durant ses jeunes années, ses dessins se divisent en deux groupes aux esthétiques bien distinctes : dessins humoristiques, chargés, foisonnants et aigus d’une part ; et les dessins inquiétants et profonds, plus ou moins inspirés de l’usage d’hallucinogènes, dans lesquels les formes et les personnages sont traités comme des cylindres vus en perspective.

Il a également réuni un assez grand nombre de dessins en albums, dont Le Mystère de Jean l’Oiseleur (1925) qu’il qualifiait lui-même de « poésie graphique ».

Par la suite, il forge un graphisme caractéristique, maniéré, percutant, qui englobe dans les volutes d’un seul trait ininterrompu tous les éléments de la représentation. Souvent, ses sujets sont des profils d’éphèbes aux grâces de mannequin de mode, flanqués de petites étoiles flottants autour de son seul prénom en guise de signature.

Il est fait membre de l’Académie française le 3 mars 1955. Incité par les exemples de la Chapelle de Vence de Matisse, il désire laisser des témoignages de son savoir faire graphique, il a ainsi dessiné des cartons de tapisserie et décoré de dessins légèrement colorés, dans un style relativement sommaire, la Chapelle des Pêcheurs à Villefranche-sur-Mer (1957).