A l’automne 1924, après la mort du jeune écrivain Raymond Radiguet (1903-1923), Cocteau dévasté par le chagrin, décide de fuir Paris et se retranche dans un hôtel de Villefranche-sur-Mer, aux abords de Nice. Incapable de rédiger une seule ligne, il se contemple dans l'armoire à glace de sa chambre, s’observe, se scrute l’âme et commence à dessiner, face au miroir qui lui renvoie son image. En plusieurs semaines, va naître l’un de ses plus grands chefs-d’œuvre qu’il baptise Le Mystère de Jean L’Oiseleur. Il s’agit de 31 autoportraits à la plume comme taillés dans le diamant. Son visage est douloureux, changeant, traduisant autant de reflets de son désespoir. Autour de ces portraits, Cocteau dépose quelques notes ou de courts monologues… des pensées qui témoignent de l’humeur passagère du poète. Les mots prennent vie autour des dessins, comme des écharpes de beauté.
Dans une lettre à Paul Valéry, Cocteau commente : « Voilà mon œil lorsque je surprends mes lignes dans la glace. Il vous montre ce qui se passe à l’intérieur… »
Au terme de son séjour, Cocteau expédie ses dessins à son éditeur Edouard Champion, à qui il avait promis un manuscrit. Bien que le tirage de l’édition originale, achevé en janvier 1925, soit intimiste, reproduisant fidèlement chaque dessin, sans embellissements ni corrections, l’ouvrage reste l’une des œuvres les plus célèbres de l’artiste.